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药学职称考试药物化学辅导:阿片生物碱类

2017-11-22 16:41:52 来源:网络新东方在线药学职称辅导班
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  吗啡是阿片生物碱中的主要成分,具有强的镇痛活性。其它成分尚有可待因、蒂巴因(Thebaine)。可待因镇痛作用为Morphine的1/10,主要用作镇咳药。蒂巴因为半合成镇痛药的原料。

  (一)盐酸吗啡(MorphineHydrochloride)

  1.吗啡的化学结构:

  天然的吗啡具有左旋光性,左旋吗啡((-)-Morphine)是由5个环稠合而成的刚性结构。A、B和C环构成部分氢化的菲环,C和D环构成部分氢化的异喹啉环,分子中有5个手性中心(5R,6S,9R,13S,14R),B/C环呈顺式,C/D环呈反式,C/E环呈顺式,环D呈椅式构象,环C呈半船式构象,环A以直立键连接在环D(哌啶环)的4位上。(-)-吗啡的构象呈三维的“T”形,环A,B和E构成“T”型的垂直部分,环C,D为其水平部分,吗啡的镇痛活性与其立体结构严格相关,仅(-)-吗啡有活性。

  2.吗啡的性质:

  (1)吗啡结构中3位有酚羟基,呈弱酸性。17位的叔氮原子呈碱性,因此能与酸或强碱生成稳定的盐使水溶性增加。临床上常用其盐酸盐。

  (2)3位酚羟基的存在,使吗啡及其盐的水溶液不稳定,放置过程中,受光催化易被空气中的氧氧化变色,生成毒性大的双吗啡(Dimorphine)或称伪吗啡(Pseudomorphine),氧化反应机理为自由基反应。吗啡的稳定性受pH和温度影响,pH4最稳定,中性和碱性条件下极易被氧化。

  (3)吗啡被铁氰化钾氧化后再与三氯化铁试液反应,生成亚铁氰化铁(普鲁士蓝)显蓝绿色,可待因无此反应,可供鉴别。

  (4)吗啡与生物碱显色剂甲醛硫酸试液反应即显紫堇色;与钼硫酸试液反应显紫色,继变为蓝色,最后变为棕绿色。

  (5)吗啡与盐酸或磷酸加热反应,经分子重排生成的阿扑吗啡(Apomorphine),具有邻二酚结构,更易被氧化,在碱性条件下被碘氧化后,有水和醚存在时,水层呈绿色,醚层呈红色,中国药典用此反应对盐酸吗啡中的杂质阿扑吗啡作限量检查。

  吗啡为μ阿片受体强激动剂,镇痛作用强。但是,不良反应多,成瘾性强,滥用危害极大。需按国家颁布的《麻醉药品管理条例》管理。

  (二)磷酸可待因(CodeinePhosphate)

  磷酸可待因具左旋光性。在阿片中含量较低,主要以吗啡为原料经甲基化反应制备,产品中可能引入吗啡,药典采用吗啡与亚硝酸反应后,在氨碱性下显棕黄色(可待因无此反应),进行限量检查。可待因分子中无游离酚羟基,性质较吗啡稳定,但遇光仍易变质,需避光保存。可待因为弱μ激动剂,镇痛作用为吗啡的1/10,主要用作镇咳药。

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责任编辑:daijiangming

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