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2018药学职称考试中药化学笔记:香豆素类(4类)

2018-04-05 15:13:00 来源:新东方在线新东方在线药学职称辅导班
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  基本母核为苯骈α-吡喃酮的天然产物的总称1.简单香豆素类:只在苯环一侧有取代,且7位羟基未与6或8位取代基形成环,如七叶内脂2.呋喃香豆素类:7位羟基和6或8位取代异戊烯基缩合物形成呋喃环,如补骨脂素68OOO753.吡喃香豆素类:7位羟基和6或8位取代异戊烯基缩合物形成吡喃环,如紫花前胡素OOO4、其他香豆素香豆素有内酯的结构,与异羟肟酸铁反应可显红色,酯与羟胺作用可生成异羟肟(wò)酸香豆素类分子中具有内脂结构,碱性条件下可水解开环,生成顺式邻羟基桂皮酸的盐,然后其溶液经酸化至中性或酸性即闭环恢复为内脂结构。但如果与碱液长时间加热,开环产物顺式邻羟基桂皮酸衍生物则发生双键构型的异构化,转变为反式邻羟基桂皮酸衍生物,此时,再经酸化也不能环合为内脂荧光反应:香豆素在365nm紫外光照射下显示紫色或蓝色Gibb’s 反应:水解后用试剂2,6-二氯苯醌反应成蓝色则说明酚羟基对的C6位无取代基碱溶酸沉法(提取用): 由于香豆素类可溶于热碱液中,加酸又析出,故可用0.5%氢氧化钠水溶液加热提取,提取液冷却后再用乙醚除去杂质,然后加酸调节pH至中性,适当浓缩,再酸化,则香豆素类即可沉淀析出。木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。双环氧木脂素:比如连翘脂素、连翘苷联苯环辛烯型木脂素:五味子素、五味子醇(含此类结构)含木脂素的中药实例:五味子,主要成分有五味子素、五味子醇、五味子酚、五味子脂素(均为联苯环辛烯型木脂素)

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