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2018药学职称考试中药化学笔记:甾体皂苷

2018-04-09 15:24:00 来源:新东方在线新东方在线药学职称辅导班
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  (一)概述1、含义:甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷,它的水溶液振摇时能产生大量而持久的蜂窝状泡沫,似肥皂,故得名甾体皂苷。2具有表面活性,有溶血及毒鱼生物作用,但F环开裂的甾体皂苷不具溶血性,在醇中遇胆固醇能产生沉淀等特性。(二)结构特点及分类1、结构特征:1)甾体皂苷由甾体皂苷元与糖缩合而成。2)不含羧基,呈中性,又称中性皂苷2、类型:(C25构型和环的环合状态)螺甾烷醇类-----C25—S—a键如知母皂苷异螺甾醇烷----C25—R—e键如薯蓣皂苷呋甾烷醇类---F环为开链衍生物如菝契皂苷变形螺甾烷醇类---F环为五元四氢呋喃环如颠茄皂苷3、当C25-甲基为竖键时,属β-型,其绝对构型为L-型。(25S,25L,25βF,Neo)当C25-甲基为横键时,属α-型,其绝对构型为D-型。(25R,25D,25αF,Iso)(三)理化性质1)多为白色或乳白色无定形粉末,少为结晶体(多为皂苷元)2)有旋光性,多为左旋. 3)甾体皂苷易溶于水,热甲醇和乙醇,难溶于亲脂性溶剂苷元不溶于水,易溶于有机溶剂21 4)沉淀反应(甾体皂苷的分离精制和定性检查)(四)提取(与三萜皂苷相似)1)甲醇或乙醇提取,提取液适量浓缩,丙酮或乙醚沉淀;或浓缩成浸膏,加水溶解后用水饱和正丁醇萃取或用大孔树脂处理,得到粗甾体皂苷。2)甾体皂苷元的提取(五)分离精制1)溶剂沉淀法(乙醚、丙酮) 2)胆甾醇沉淀法3)吉拉尔试剂法(含羰基皂苷)4)色谱分离法:吸附层析法;分配层析法;高效液相层析法;液滴逆流色谱法;大孔树脂法(六)检识1)醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard反应)甾体皂苷污绿色(黄-红紫-绿)三萜皂苷红色2)Rosen-Heimer反应(三氯乙酸反应)样品氯仿液滴于滤纸上,加本试验剂1滴甾体皂苷60℃△红或紫三萜皂苷100℃△红或紫3)F环裂解的双糖链皂苷:E试剂→红色;A试剂→黄色F环闭合的单糖链皂苷:E试剂→不显色;A试剂→黄色

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责任编辑:zhuzhenai

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