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2018药学职称考试中药化学笔记: 强心苷类

2018-04-10 15:25:00 来源:新东方新东方在线药学职称辅导班
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  (含义:存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物)(一)结构与分类1、苷元部分的结构--C17侧链为不饱和内酯环. 特征:C13为甲基取代基,C17为不饱和内酯环取代五元环为Δαß-γ-内酯,------甲型强心苷六元内酯环的Δαß,γδ,-δ-内酯-----乙型强心苷在苷元母核的C3,C14位上都有羟其,多为β型2、糖部分的结构根据C2位上羟基的有无可以分成α-羟基糖(2-羟基糖)和α-去氧糖(2-去氧糖)两类。3、糖和苷元的连接方式糖与苷元C3-OH结合形成苷,可多至5个单元,均以直链连接4、强心苷的化学结构与强心作用相关官能团S-A:①不饱和内酯环;②甾体母核的立体结构;③C14的羟基;④C3的糖基(二)理化性质和颜色反应1、性状多为无色晶体或无定性粉末;呈中性,有旋光性;C17位上的侧链为19 β构型的味苦,α构型的味不苦;对粘膜有刺激性。2、溶解度(分子中糖分子多少及糖的种类,以及苷元中所含有的羟基数目和位置不同)1)可溶:水、丙酮、醇类2)微溶:乙酸乙酯、含醇氯仿3)不溶:醚、苯、石油醚等非极性溶剂4)有内酯环,在碱的水溶液处理,内置环开环,酸化后合环;醇性苛性碱溶液处理内酯环异构化,不可逆,遇酸不复原3、水解反应酸水解;酶水解(使D-葡萄糖脱离);碱水解(酰基、内酯环水解或裂解)4、强心苷的颜色反应A作用于α,β不饱和五元内酯环的反应1)Legal反应(亚硝酰铁氰化钠反应)红→褪去2)Baljet反应(碱性苦味酸试剂反应) 显橙色或橙红色B作用于2-去氧糖的反应1.)Keller-Kiliani(K-K) Reaction (2-去氧糖的特殊反应)乙酸层渐显兰色(示有2,6-去氧糖存在)2)占吨氢醇反应(Xanthydrol反应) ----红色3)对二甲氨基苯甲醛反应----灰红色斑点4)过碘酸-对硝基胺反应----黄色荧光斑点(三)提取与分离1提取原生苷----易溶于水,难溶于亲脂性溶剂次生苷相反-----易溶于亲脂性溶剂,难溶于水最常用溶剂:甲醇和70%乙醇----提取效率高、使酶破坏失活。纯化(溶剂法;铅盐法;吸附法) 2分离两相溶剂萃取法(强心苷在二种互不相溶的溶剂中分配系数的不同)重结晶法20 色谱分离亲脂性强的:硅胶为吸附剂,正已烷-乙酸乙酯-苯-丙酮,氯仿-甲醇,乙酸乙酯-甲醇为洗脱剂梯度洗脱。亲脂性弱的:分配层析,洗脱剂:乙酸乙酯-甲醇-水/ 氯仿-甲醇-水

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责任编辑:zhuzhenai

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